Une brocante est organisée à Springfield. En regardant dans un carton contenant des vinyls, Bart et Lisa trouvent un album avec la photo d'Homer dessus. Homer leur raconte alors comment c'est arrivé : tout a commencé en 1985 quand Homer faisait partie d'un quatuor de voix d'hommes avec Apu, Skinner et le chef Wiggum. A l'époque, ils chantaient tous les après-midi dans le bar de Moe. Leur groupe devint célèbre et un producteur s'intéressa à eux. Ils furent engagés à condition qu'ils se débarrassent du chef Wiggum. Après avoir passer des auditions, c'est Barney qui fut choisi pour le remplacer. Sur la proposition d'Apu, ils choisissent de s'appeler les Be Mol ; ils sont maintenant prêts à enregistrer leur premier tube...

Bart reçoit une mystérieuse lettre écrite par le sang d'un prisonnier qui veut le tuer. Les lettres de menaces se multiplient et Bart devient de plus en plus inquiet. Ce qui l'inquiète encore plus, c'est qu'il ne sait pas qui est derrière tout ça. L'expéditeur des lettres n'est autre que Tahiti Bob, plus que jamais décidé à se débarrasser définitivement de Bart. Il réussit à obtenir une mise en liberté conditionnelle. Sa liberté terrorise la famille Simpson qui prend des précautions pour éviter que Tahiti Bob s'approche de Bart mais tant que celui-ci sera en liberté, Bart risquera sa vie...

Tout semble calme à la centrale nucléaire, jusqu'à ce qu'une commission d'inspection décide d'y faire une visite surprise. Les inspecteurs veulent connaître les capacités des employés dont celles d'Homer. Après que celui-ci ait provoqué un accident incompréhensible, les inspecteurs exigent de M. Burns qu'Homer soit remis à niveau pour exercer sa profession. Monsieur Burns demande alors à Homer de retourner à l'université pour repasser son diplôme de physique nucléaire. Homer redécouvre les joies de la fac. Mais il ne semble pas très intéressé par les cours et risque fortement de rater son diplôme s'il ne travaille pas plus...

Pendant un rêve, Monsieur Burns se souvient de Bobo, son ours en peluche qu'il avait quand il était petit. Cet ours lui manque et il veut le récupérer à tout prix. Pendant la fête de son anniversaire, Homer fait un spectacle comique. Il caricature M. Burns. Cette blague n'est pas du tout appréciée par le vieil homme. Du coup, il demande aux hommes de la sécurité de donner une leçon à Homer. Il finit avec une bosse sur la tête. Pour soulager sa douleur, Bart va acheter un sac de glace et il trouve à l'intérieur un ours en peluche. Cet ours est Bobo, l'ours que recherche M. Burns à tout prix. Homer se dit qu'il va pouvoir en profiter pour demander le maximum d'argent à M. Burns en échange...

Le diable et Homer Simpson :
Il ne reste plus un seul donut à la centrale nucléaire. Homer est prêt à tout pour en avoir. Quand le diable lui propose d'échanger son âme contre un donut, Homer n'hésite pas une seconde. Intelligemment, il ne finit pas ce donut comme ça son âme n'appartiendra pas au diable. Mais va-t-il réussir à résister contre l'envie de le manger ?
Terreur à 1 mètre 70:
Bart se réveille. Il vient de rêver que le bus scolaire avait un accident. Ce cauchemar le perturbe beaucoup. Quand il prend le bus, il voit un gremelin qui est en train de détruire le bus. Le problème est qu'il est le seul à le voir...
Dracula :
Un vampire terrorise la population à Springfield ; tous les indices semblent montrer que ce vampire en question est M. Burns. Les Simpson sont invités à passer un certain temps dans le manoir du vieillard richissime, sans vraiment se rendre compte qu'ils pourraient y laisser leur vie...

En faisant don de 30 $ pour une chaîne publique, Marge gagne deux billets pour aller voir un ballet. Homer accepte de l'accompagner même si ça ne l'intéresse pas beaucoup. Alors qu'il essaie d'attraper une boisson dans le distributeur à la centrale, sa main reste coincée à l'intérieur. Comme il n'arrive pas à se sortir de cette situation il prévient Marge de ce contre temps. Elle propose donc à Ruth Powers, sa voisine, de l'accompagner voir le ballet. Marge est en colère contre Homer. Elle décide de sortir une nouvelle fois avec sa voisine et sans lui ! Après avoir passé une bonne soirée, Marge décide qu'elle ne rentrera pas à la maison...

Homer a obtenu un trampoline gratuitement par Krusty qui souhaitait s'en débarrasser malgré le désaccord de Marge. Il fait payer les enfants pour qu'ils puissent y jouer. Mais le trampoline est trop dangereux et tous les enfants se retrouvent blessés. Homer décide alors de s'en séparer. Marge découvre Brad Goodman et ses méthodes de détente et emmène sa famille écouter la conférence qu'il donne à Springfield. Quand il découvre Bart, il annonce à toute la ville que Bart est un modèle à suivre pour vivre parfaitement bien. Les habitants se mettent alors à avoir la même insouciance que Bart. Ce qui peut sembler être un avantage peut rapidement devenir un gros inconvénient...

Bart et Milhouse n'ont plus d'argent pour jouer aux jeux vidéos, jusqu'à ce qu'un billet de 20$ qu'Homer vient de trouver s'envole par la fenêtre et atterrisse devant les deux garçons. Avec l'argent, ils vont au mini-marché et prennent un fruitshee entièrement recouvert de sirop. La mixture est tellement sucrée que Bart et Milhouse ne sont plus entièrement maîtres de leurs actes. Le lendemain à son réveil, Bart est devenu scout sans même s'en souvenir. Ca ne l'enchante pas au début, mais il doit quand même reconnaître que ça a quelques avantages...

Bart est interrogé en classe. Il doit lire au tableau et fait semblant de ne pas y arriver à cause de sa mauvaise vue. Pendant ce temps à la centrale, Charlie est renvoyé pour avoir osé demander une issue de secours. Il faut le remplacer, et des inspecteurs exigent que la centrale embauche une femme car il y en a trop peu. Après que Bart ait subit des examens poussés, il se retrouve à porter des lunettes et à ressembler à un surdoué. A la centrale, une femme du nom de Mindy Simmons est engagée. En la voyant, Homer flashe tout de suite sur elle, en dépit de sa propre volonté. A l'école, tous les élèves se moquent de Bart et de sa nouvelle allure d'intello. Homer va essayer d'éviter le plus possible de rentrer en contact avec Mindy car il aime Marge et il ne veut pas avoir une aventure avec sa collègue de bureau. Mais la tâche s'avère assez difficile...

La ville de Springfield se délabre de plus en plus et elle manque d'argent. Afin de pouvoir faire remonter Springfield à un rang social plus élevé, le maire Quimby décide de légaliser les jeux d'argents. Monsieur Burns qui est toujours prêt à se faire de l'argent décide alors de construire un casino. Homer est embauché en tant que croupier et apprécie beaucoup son travail. Marge trouve accidentellement un jeton par terre. Elle le met dans une machine à sous et gagne. Peu à peu, elle devient accroc. Quant à Bart, il décide de créer lui aussi son propre casino dans sa cabane...

Pendant la nuit, un cambrioleur s'introduit chez les Simpson et vole des objets qui ont de la valeur. Le cas des Simpson n'est pas un cas isolé. Beaucoup d'autres maisons ont été cambriolées. Face à ces vols, la police est impuissante. Pour éviter que ce genre de choses arrive à nouveau, les maisons sont ultra protégées. Lisa reste insatisfaite car le voleur lui a pris son saxophone. Homer lui promet qu'il va tout faire pour le retrouver. Il décide alors de mener un groupe d'auto-défense pour empêcher toute violation de la loi et pour retrouver le voleur. Quand ils se retrouvent tous armés, ils vont être capables de se défendre, mais vont bientôt abuser de leur pouvoir...

La classe de Bart va de nouveau visiter l'usine de boîtes en cartons. La visite s'avère encore plus ennuyante qu'on ne pourrait l'imaginer. Bart ne peut pas tenir une seconde de plus alors il sort de l'usine et se rend aux studios Krustylu situés juste à côté. Toute la classe recherche Bart sans y parvenir. En visitant les studios, Bart rencontre Krusty qui lui propose de devenir son assistant. Il est ravi. Mais la tâche d'assistant de Krusty n'est pas aussi intéressante qu'il le pensait et il se lasse très vite. Pour le motiver, Krusty lui propose de participer à une de ses émissions. Bart casse le décor sans faire exprès et lorsqu'il dit "J'ai rien fait", les spectateurs rient aux éclats. Cette phrase va lui permettre de devenir célèbre...

Quand Apu se rend compte que du jambon est avarié, il barre la date de consommation maximale et met le produit en solde. Homer l'achète et se rend malade. Homer décide donc de prendre Apu en flagrant délit. Avec une caméra cachée dans un chapeau, il retourne au magasin et filme Apu en train de replacer un hot-dog tombé par terre dans le présentoir. Lorsque la commission des mini-marchés apprend cela, elle ne tarde pas à renvoyer Apu. Pour se faire pardonner, Apu se met au service de la famille Simpson. Pendant ce temps, James Woods le remplace au mini-marché. Mais Apu a besoin de retrouver son travail...

Abraham se rend compte qu'il n'en a plus pour longtemps à vivre. Il décide alors de donner son héritage aux Simpson. Avec les pièces en argent de grand-père, les Simpson vont au magasin de jouets où Lisa achète une poupée Malibu Stacey qui parle. Pour paraître plus jeune, Abraham boit du Buzz Cola mais c'est loin d'être une réussite. Lisa joue avec sa nouvelle poupée et se rend compte que les phrases qu'elle dit sont des insultes pour les femmes. Elle décide d'aller à l'usine où sont fabriquées les poupées et espère bien convaincre le fabriquant de modifier les paroles sexistes de la poupée...