L'épisode Le retour du frère Prodigue (s3) a été crée notamment suite à la réaction de fans qui trouvaient la fin de l'histoire d'Herbert trop triste dans Fluctuat Homergitur (s2).
Il était le proviseur de l'université de Springfield en 1974 lorsque Homer et Marge faisaient leurs études. De nature assez stricte, Il n'aimait pas beaucoup Homer et sa désinvolture, si bien qu'il a tout fait pour qu'il ne soit pas élu chef de classe.